[日付書き込み] を [入] にして撮影しましたが、日付が画像右下に挿入されません。

縦横検出が撮影時のカメラの姿勢によっては正しく判別されず、日付挿入の位置（縦/横）が意図しない箇所に挿入されることがあります。
また、撮影直後にカメラの姿勢を動かした場合は、縦横判別が正しく機能しないことがありますので、撮影後は画面上に表示される「処理中」が消えるまで、カメラを同じ姿勢で保持することをおすすめします。
なお、カメラを真下、真上と地面に対して水平にして撮影した場合は、日付は横位置と判別されます。